Aunque todavía queda mucho por investigar acerca del pasado remoto de la villa, hoy se sabe que su historia se remonta hasta los siglos oscuros de la antigüedad prerromana.

Se encuentran a sus alrededores significativos vestigios de la » cultura megalítica » del sudoeste peninsular, tales como dólmenes, así como restos de antiguos asentamientos.

Posteriormente, y según se desprende de las fuentes grecorromanas y de lo investigado en estudios recientes acerca de la presencia celta en el sudoeste extremeño, el núcleo monesteriense debió formar parte de lo que hoy se denomina la «Beturia Céltica», un amplio territorio al sur del Guadiana, en la provincia de Badajoz.

En la época de la dominación romana, Monesterio sería Cúriga, citada ya en el Itinerario de Antonino, convirtiéndose en un importante enclave ligado al tránsito de la » Vía de la Plata «. La Cúriga romana estaba integrada en la provincia Bética, perteneciendo al » conventus hispalensis».

De la importancia de Cúriga en esta época da cuenta el hecho de que llegaría a tener como tributarios a Contributa Iula Ugultunia (probablemente, la actual Medina de las Torres) y dos » pagi » o aldeas, los pagos Traslucano y Suburbano.

Durante la dominación musulmana de la península Monesterio ve ligada su suerte a los avatares de aquellos siglos y sería durante el periodo de la » Conquista de Sevilla «por parte cristiana, s. XIII, quedaría, junto con otras villas y lugares comarcanos, pero tras la donación de dichos lugares, (en permuta por Cantillana), que el rey Fernando III hizo al Maestre de Santiago, Pelay Pérez Correa. A partir de ese momento Monesterio permanecerá inserto en el esquema general de la dominación señorial de la Orden de Santiago, artífice de uno de los más significativos e importante monumentos de la comarca, el Monasterio de Nuestra Señora de Tentudía, que se alza en la Sierra del mismo nombre, a unos 15 kms. De Monesterio.

Durante los siglos XV al XIX, Monesterio formó, junto con las villas de Montemolín, Fuente de Cantos, Calzadilla y Medina de las Torres, el Maestrazgo de las Cinco Villas, conocidas popularmente como Las Cinco villas Hermanas, perteneciente a la Orden de Santiago. En los siglos XV y XVI fue una sede importante de una Encomienda de la Orden, Llegando a contar ésta con nobles y amplias construcciones en la villa de las que apenas si quedan unos pocos restos.

Bajo el domino de la Orden de Santiago permanecerá la villa hasta 1628, fecha en la que el rey Felipe IV vendió el señorío a Don Octavio Centurión, un genovés perteneciente a los Consejos de Guerra y Hacienda, que adquirió así su jurisprudencia civil y criminal y la Encomienda con todas sus rentas. El nuevo propietario sería el Marqués de Monesterio, conservando la jurisdicción y demás privilegios hasta la abolición y desaparición del Antiguo Régimen, liberando a la población del sistema señorial, con las Cortes de Cádiz.

A lo largo de toda la Época Moderna la villa fue un importante núcleo poblacional, cuya principal actividad estaba relacionada con la agricultura y la ganadería, especialmente la ovina, caprina y porcina.

En 1791 la villa contaba con un censo de 400 vecinos, 1800 habitantes aproximadamente. En 1829 serían 610 vecinos, unos 2340 habs. En 1873 eran unos 4572 habitantes y 4863 en 1910. Sobre los años cincuenta alcanzaría los 7000 habitantes. Sería después de la década de los sesenta cuando, por necesidades económicas, sufrió una fortísima emigración, de la cual lentamente se va recuperando llegando a la actualidad a los 5324 habitantes estimados.

El paso de los años y las generaciones han ido transformando poco a poco la arquitectura y el urbanismo de la villa, en la que, pese a ello, quedan algunos magníficos ejemplos de lo que se podría denominar arquitectura popular, con diversas construcciones de recio abolengo y de una planta, artísticos vanos, ventanas o fachadas primorosamente encaladas, al más puro estilo del sur. Del conjunto urbanístico destaca la Iglesia Parroquial de San Pedro, construcción del S. XVI de estilo Mudéjar tardío, levantada con materiales modestos, como el ladrillo, con dos artísticas portadas, torre almenada y ábside de la Capilla Mayor con bóveda de crucería. En el interior del templo destacan las pinturas del artista contemporáneo D. Eduardo Acosta, que realzan la bóveda de una de las capillas menores.